La minuscola Cappella della Madonna di Costantinopoli, restaurata alla fine degli anni ’90, rappresenta uno dei più antichi monumenti della città. Attualmente inglobata all’interno di un quartiere della periferia urbana, in origine era posta ai piedi della collina al di fuori delle mura cittadine, sul ciglio di una antichissima strada istmica di collegamento tra lo Jonio e l’Adriatico, coerentemente con la sua dedicazione alla Vergine Odegitria. Questa è infatti la denominazione greca delle icone della Madonna di Costantinopoli o Vergine del Buon Cammino, che riproducono l’antico prototipo oramai scomparso, che secondo la tradizione era stato dipinto direttamente da San Luca e riportava le reali fattezze della Vergine, e che rappresenta nell’Oriente cristiano la protettrice dei pellegrini e dei viandanti.
Le prime citazioni della Cappella si hanno nelle relazioni vescovili del XVII e XVIII secolo. Da essa, sino alla fine dell’800, il 25 marzo partiva una suggestiva cavalcata che raggiungeva la Chiesa dell’Annunziata, anch’essa posta sulla direttrice della via istmica Chiatona-Conversano. La cappella risale con ogni probabilità al XVI secolo, è di modeste dimensioni (4 mt x 4 mt esterno; 2,60 mt x 2,60 mt interno), realizzata con conci di tufo ben squadrati con muratura a secco, priva esteriormente di alcuna decorazione, e si presenta a pianta quadrata. La volta piana è impostata su lunette perimetrali poggianti su dodici graziosi peducci di varia forma, cesellati a punta di diamante, a modanature con fasce decorate ad ovuli, a tronco di cono. Sulla parete posta di fronte all’ingresso sono visibili i resti delle mensole di appoggio dell’altare, nonché due piccole nicchie laterali. Al di sopra dell’altare è posto l’affresco, datato 1528, della Vergine con il Bambino in braccio: alla sua destra San Rocco e alla sua sinistra San Sebastiano. Probabilmente questa cappelletta era utilizzata dagli ammalati di peste, che vivevano fuori dalle mura della città, poiché sia San Rocco sia San Sebastiano sono considerati protettori degli appestati e degli afflitti da malattie infettive.